Charlie se ha quedado solo tras el suicidio de su mejor amigo. Tiene una popular y guapa hermana, y un hermano mayor estrella de futbol americano a punto de entrar a la universidad. Pero él vive al margen para casi todos, salvo su profesor de Lengua, quien cree que Charlie posee una gran capacidad intelectual. Tras conocer a Sam y Patrick, Charlie empieza a comprender lo que es crecer y hacerse adulto. Con ellos recorre caminos nuevos e inesperados, descubre nueva música, empieza a beber, fumar y coquetear con drogas, sale de fiesta... e incluso se enamora por primera vez.
Aunque no sepamos a quién le escribe exactamente, con las cartas de Charlie —únicas, divertidas y devastadoras— vamos conociendo su mundo: la vida en la preparatoria, las primeras citas, los dramas familiares y los nuevos amigos.